يحكى أن قيس وليلى كانا أبناء عمومة، وتربيا معا منذ الصغر حتى أنهما كانا يخرجان ليرعيا الأغنام معا، فأحبا بعضهما حبا جما منذ الصبا، ولكن عندما كبرت ليلى حجبت عن قيس ولم تعد تراه أبدا كعادة العرب قديما؛ عندما تكبر الفتاة لا تخرج للغرباء أبدا وتحجب، وقد سبب ذلك ألما وحزنا كبيرا لقيس، وزاد اشتياقه وحبه لها يوما بعد يوم.
مرت الأيام وبقى الوضع هكذا، وحب ليلى يزداد فى قلب قيس ويتغلغل فى أعماقه يوما بعد يوم، حتى هام قيس على وجهه فى الصحراء وبدأ يتغنى بأجمل الأشعار وألحان الغزل فى حب معشوقته ليلى، فكتب أجمل أشعار الغزل العفيف التى خلدها التاريخ وأصبح منارة كل عاشق ومحب.
وبعد ذلك قرر قيس التقدم لخطبتها، فجمع لها مهرا كبيرا جدا ولكن أهلها قد رفضوه، وذلك بسبب انتشار قصة حبه لها وتغنيه باسمها فى أشعاره، وهذا ما ترفضه عادات العرب وتقاليدهم لاعتباره عار على العائلة.
ولكن هناك بعد الروايات الأخرى تقول أن السبب الحقيقى وراء رفض والد ليلى لقيس هو بعض الخلافات بينه وبين والد قيس، لأن عائلة ليلى كانت تظن أن عائلة قيس قد ظلمتها فى حقها بالميراث، حتى أن أبا ليلى لم يجد ما يطعم به أهل بيته، ولكن أغلب المؤرخين يرجحون صحة الرأى الأول فى رفض قيس.
فى ذلك الوقت تقدم رجل آخر لخطبتها، وكان الرجل من قبيلة ثقيف، وقد قدم لها مهرا يقدر بعشر من الإبل فوافق أبوها وأجبر ابنته على الزواج من ذلك الرجل على الرغم من أن قيس قدم لها ما يقارب خمسين من الإبل مهرا لها.
وقد تزوجت ليلى بالفعل رغما عنها ورحلت مع زوجها إلى الطائف، فهام قيس على وجهه فى الصحراء حزنا لفراق محبوبته و بدأ ينشدها الأشعار ويتغنى بحبه العذرى لها، وكان كثير الترحال حتى رآه الناس فى الشام والحجاز ونجد وغيرهم.